Por partes:
¿Como es el tema para subir logos con licencias privativas (no libres) a
Wikipedia? No se puede. No se aceptan contenidos "no libres", ni se acepta el "fair use".
Algunos tipos de letra no poseen derechos de autor. Observa el caso de
Lo más adecuado, sería decir que en las leyes de EEUU (las que se aplican para la fundación Wikimedia), las tipografías no poseen derechos de autor. Es decir, que *ninguna tipografía está protegida por copiright.* Así, puedes escribir cualquier palabra, con cualquier fuente, y subirla a commons (aunque la palabra sea de una marca comercial, y use su fuente típica). En ese caso, se usarán las plantillas {{Pd-textlogo}} (que indica que las tipografías no tienen copyright), y también {{Trademarked}} (que indica que la palabra, es una marca registrada, con lo que no se podrá usar para productos comerciales, por ejemplo).
Por ejemplo los siguientes articulos tienen logo y no son libres http://es.wikipedia.org/wiki/Facebook http://es.wikipedia.org/wiki/Fotolog.com http://es.wikipedia.org/wiki/Microsoft
Estos logos, están subidos a commons porque son tipografías, no por "fair use". Si fueran logos con imágenes, no se podrían subir.
Si quiero poner el logo de Clarin en la página: http://es.wikipedia.org/wiki/Diario_Clar%C3%ADnhttp://es.wikipedia.org/wiki/Diario_Clar%C3%ADn
Puedes subir una tipografía que ponga "Clarín..com", en rojo y con la misma tipografía, pero no podrás subir el dibujito de la "X" con un monigote, pues ese logo sí que tendría derechos de autor, al no ser una tipografía.
Saludos desde Madrid.