Olá Gustavo,
certamente podemos desenvolver atividades com alunos do ensino médio. Uma atividade que pensei é lermos um verbete, linha a linha, com um ou mais profissionais sobre o assunto. E irmos anotando possíveis correções e melhorias que podem ser feitas nos verbetes ou pontos controversos - podemos anotar na página de discussão ou num pad, ou até mesmo melhorar na hora.
A Wikipédia é construída a partir de fonte confiáveis. Mas quando as fontes dizem coisas contrárias, o que fazemos? Daí entra a tentativa de tornar a escrita imparcial.
Conversando com uma amiga alemã (na realidade, ela é uma brasileira de Berlim :), discutíamos o quanto os estudantes no Brasil sempre têm uma visão sempre única da história, como se ela fosse contada a partir de um livro sacro que contivesse todas as verdades, sem fazer o aluno pensar como chegamos naquele conhecimento ou a questionas se aquilo é mesmo verdade. A discussão se deu num contexto de um cursinho e aulas de reforço para moradores de uma favela do lado da famigerada USP. Segundo essa amiga, na Alemanha é mais comum aprenderem bem cedo a irem nas fontes daquilo que está sendo dito. E acho que a Wikipédia, como qualquer enciclopédia, pode ser um bom ponto de partida para estudantes se aprofundarem mais num assunto.
Temos agora que irmos nos organizando. Eu não sou perito no assunto, mas aprendi a ler e interpretar textos, o que pode ajudar a eliminar um pouco a ignorância sobre o assunto causada pelo colégio. Então se tivermos professores de história, tanto melhor.