- как ботовод я бы мог настроить какую-то автокатегоризацию, если бы
кто-то объяснил мне принцип, по которому это можно сделать (например,
есть база памятников по регионам, либо в коде памятника как-то зашит
регион);

 
Насколько я понимаю у вас есть база довольно подробно разбитая по регионам - http://www.wikilovesmonuments.ru/list/  Каждый об'ект в этом списке имеет номер "на сайте культурного наследия" (пример). Этот номер и попадает на Commons в тексте {{Cultural Heritage Russia|xxxxxxxxxx}} (пример). Задача бота, соответственно, найти об'ект с нужным номером на сайте http://www.wikilovesmonuments.ru/list/, прочитать, что там написано в поле "регион" и поставить соответственную категорию на странице фотографии на Commons. Или даже ещё лучше (но, наверное, сложнее) - сразу категоризировать по городам, а города по регионам.  


--
З повагою,
Андрій Бондаренко